Federico Alvarez Castillo comenzó su carrera en el rubro textil durante la década de los ’80, cuando llegó a ser director de marketing para Argentina de la empresa Fiorucci. De allí hasta el año 2003, cuando fundó Etiqueta Negra, pasó por múltiples empresas. Entre ellas, se destaca la marca que creó junto a su ex esposa y que lleva el nombre de ella: Paula Cahen D’anvers. En el año 2015 el matrimonio se divorció y, cinco años después, la marca de la mujer fue la primera en repudiar el hecho ocurrido en José Ignacio: «El señor Alvarez Castillo fue desvinculado de la marca hace más de 20 años por numerosas irregularidades, de allí que este hecho no nos sorprenda», declaró la empresa en un comunicado.

Los capitales del empresario llegaron a Uruguay hace varios años, cuando decidió invertir en los proyectos inmobiliarios «Al Río» y «Arenas de Rocha», asociado con el empresario multimillonario Carlos Bulgheroni. En el año 2017, en una entrevista brindada al diario La Nación, Alvarez Castillo había manifestado su apoyo al gobierno de Mauricio Macri, al afirmar que, en ese entonces, al país lo gobernaba «un equipo de cracks». Años antes, consultado por sus posicionamientos políticos, había afirmado que «como todo empresario, soy y seré siempre oficialista». 

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